Uno de los temas más reiterativos que aparecen en Hábitos de ricos es el miedo y cómo vencerlo. Para el autor, el miedo paraliza y por tanto nos frena en la búsqueda de riqueza, no solo material sino espiritual. No nos atrevemos a hacer lo que deseamos, mostrar lo que sabemos hacer, tomar riesgos, vivir al límite, y por lo tanto, esto nos impide generar nuevas fuentes de ingresos monetarios para realizar nuestros propósitos. Siguiendo el estilo de Hábitos de ricos, Juan Diego Gómez elabora sus argumentos a partir de la experiencia de sus seguidores y suyas para proponer maneras de vencer los temores de raíz y no dejarlos prosperar en nuestras vidas.
